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Los primeros asentamientos y poblaciones europeas en el Nuevo Mundo fueron realizados por los españoles. Más de un siglo mas tarde, cuando ya se habían fundado cientos de ciudades españolas en América, los ingleses establecieron su primera colonia estable en Norteamérica en lo que hoy es Virginia en 1607, en el asentamiento de Jamestown .
Fue en la isla de La Española donde primero se establecieron numerosos asentamientos y poblaciones españolas, y nada menos que diez de ellas durante el siglo XV:
Fuerte Navidad, erigido por Cristóbal Colón en diciembre de 1492 en la isla de La Española en la actual Haití (entre Cap Haitien y el río Rivière). Se construyó en parte con los restos de la nao Santa María que había encallado en la madrugada del 25 de diciembre. Allí quedaron 39 hombres que no lograron sobrevivir menos de un año, al frente de ellos el capitán Rodrigo de Arana. Fue el primer asentamiento europeo y español en el Nuevo Mundo.
La Isabela fundada el 6 de enero 1494 en la costa norte de La Española (actual provincia de Puerto Plata en la República Dominicana), muy cerca del río Bajabonico. Se designó un consejo de gobierno para regirla, del que formaban parte entre otros Antonio de Torres y Bernardo Boyl. La ciudad fue una mezcla de puerto, astillero, aduana y almacén, a través de la cual se canalizaba todo el tráfico entre la isla y España. A partir de 1496 sus habitantes empezaron a emigrar a otras partes de la isla. Para 1500 había sido abandonada por completo. Fue la primera ciudad española fundada en el Nuevo Mundo.
Santo Tomas de Jánico erigida `por orden de Colón como fortaleza en marzo de 1494, en la primera expedición realizada por los españoles hacia el interior de la isla, en el cacicazgo de Maguana de Caonabó. Estaba situada sobre la cima de un cerro de la Cordillera Central en las proximidades del río Jánico, a 435 m de altura sobre el nivel del mar, y aproximadamente a 57 km (en línea recta) del Océano Atlántico.
Concepción de la Vega erigida en 1494 por orden de Colón en la isla de La Española cuando se inicia la construcción de la fortaleza La Concepción. La aldea de alrededor fue denominada la Concepción de la Vega. Colón quedó maravillado por la belleza del lugar y le puso por nombre «La Vega Real». Recibió el título de villa y escudo de armas por disposición del rey Fernando en el año 1508. Su desarrollo económico inicial se habría de cimentar en la fundición de oro y en el cultivo y procesamiento de la caña de azúcar. Con el tiempo, los recursos auríferos de Concepción de la Vega se agotaron. El crecimiento económico de la ciudad en los tiempos del oro posibilitó un alto nivel adquisitivo en sus habitantes y esto hizo que se asimilara a una ciudad europea. El 2 de diciembre de 1562 la ciudad fue destruida por un terremoto, siendo trasladada a la orilla meridional del río Camú.
Esperanza erigida como fortaleza por Cristóbal Colón en 1495 durante su segundo viaje, en tierras del cacique Caonabó. Al año siguiente, el adelantado Bartolomé Colón fundó al pie de la fortaleza una aldea con el mismo nombre. Dejó de existir durante un siglo y reapareció como caserío y un hato a principios del siglo XVII.
Santiago de los Caballeros fundado en el verano de 1495 en La Española, cuando Cristóbal Colón durante su segundo viaje dio orden de erigir el fuerte de Santiago, en la ribera este del río Yaque del Norte. Estaba situada en las tierras del cacique Huanaconel a diez leguas al nordeste de la ciudad de la Vega. En 1504, cuando la villa que se formó alrededor fue trasladada por Ovando a orillas del río Jacagua, le añadieron «de los treinta caballeros» porque sus primeros pobladores fueron 30 caballeros de la Orden de Santiago el Mayor. Recibió el título de villa y escudo de armas en el año 1508 por disposición del rey Fernando. En 1562, la ciudad fue destruida por un terremoto. Los supervivientes se instalaron de nuevo en los terrenos colindantes con el río Yaque del Norte, ubicación actual de la ciudad. Recibió el titulo de villa y escudo de armas por disposición del rey Fernando, en el año 1508, y fue la primera ciudad de América en llamarse con el nombre de Santiago.
La Buenaventura erigida como fortaleza en los primeros meses de 1496 a orillas del rio Jaina en la isla de La Española. En 1504 se funda como villa por Nicolás de Ovando al pie de la fortaleza del mismo nombre erigida por el Adelantado Bartolomé Colón y que estaba situada en el lugar denominado Árbol Gordo en que es hoy el kilómetro 38 de la carretera Duarte, a ocho leguas de Santo Domingo al norte. Recibió el título de villa y escudo de armas en el año 1508 por disposición del rey Fernando. A partir de 1528 se va despoblando y en 1574 se la cita como totalmente despoblada. La Buenaventura, fue una villa dedicada a la minería (oro), en el lugar conocido hoy aún como Monte Pueblo de los Españoles o Pueblo Viejo de Cotuí.
Nueva Isabela /Santo Domingo de Guzmán fundada en el sur de la isla de La Española por Bartolomé Colón el 4-5 de agosto de 1496 como Nueva Isabela en el margen oriental del río Ozama. En un momento no documentado de la historia cambia su nombre por el de Santo Domingo de Guzmán. Fue destruida por un huracán en 1502 y refundada y reconstruida en la orilla opuesta por el gobernador Nicolás de Ovando. Por disposición del rey Fernando en 1508 recibió el título de villa y escudo de armas. Es considerada la “Primera Ciudad del Nuevo Mundo” por ser el lugar del primer asentamiento europeo permanente en América. En 1992, la UNESCO la declaró Ciudad Patrimonio Mundial de la Humanidad.
Bonao fundada en 1497 en La Española cuando Bartolomé Colón, durante una travesía de exploración a través de la isla, ordena la construcción de una fortaleza en Sonador para combatir la resistencia de los taínos del cacicazgo de Maguá. El primer fuerte levantado en el lugar fue llamado Bonao Abajo, La Colonia o La Entrada, que luego fue ocupado por la gente de Francisco Roldán contra la autoridad de los Colón. Los orígenes de la villa de Bonao están asociados, precisamente, con esta rebelión de Roldán, en la medida en que algunos de los que participaron en ella se quedaron allí, cuando ésta culminó. El 7 de diciembre de 1508 se le otorgó oficialmente la categoría de villa y se le concedió escudo de armas. Hacia 1528 había desaparecido junto a otras villas, según hacen contar los licenciados Espinosa y Alonso de Suazo en una relación al Consejo de Indias. En lo sucesivo, la población del territorio no aparece en ningún documento español hasta inicios del siglo XIX, aproximadamente a unos cinco kilómetros al norte de su antigua ubicación.
Nueva Cádiz fundada en 1500 en las costas de la isla de Cubagua por el marino italiano al servicio de Carlos V, Giacomo Castiglione (hispanizado como Santiago Castellón), como campamento temporal para la explotación de las pesquerías de perlas. En 1526 fue elevada a la categoría de Villa con la denominación de “Villa de Santiago de Cubagua”, y el 13 de septiembre de 1528 mediante una real cédula promulgada por el emperador Carlos V, se le otorgó el rango de ciudad, se le dotó de escudo de armas y se le cambió su nombre por el de “Nueva Cádiz”. La ciudad fue destruida en 1541 por un maremoto y aunque parte de ella se encuentra sumergida, pueden verse ruinas en imágenes satelitales, fotografías aéreas y terrestres de la isla.
Ya en el siglo XVI fueron cientos los asentamientos, poblaciones, villas y ciudades las que se repartieron por la islas del Mar Caribe y la América continental, siendo las siguientes durante el primer cuarto de siglo:
Santa Cruz primer asentamiento en la América continental, erigido el 3 de mayo 1502 por Alonso de Ojeda en Tierra Firme en la península de la Guajira, exactamente en bahía Honda, y que fue también el primer poblado español en tierra firme y en territorio colombiano. Sin embargo no prosperó luego de tres meses de fundada, por la hostilidad de los nativos.
Puerto Plata fundada en 1502 en la costa norte de la isla de La Española por Nicolás de Ovando con el nombre de San Felipe de Puerto Plata, considerada el principal puerto marítimo y comercial de la isla. Por disposición del rey, en el año 1508 recibió el título de villa y escudo de armas. Alrededor de 1555 Puerto Plata había perdido importancia y se convirtió en uno de los lugares de las Antillas en donde los piratas y los filibusteros del Caribe practicaban el contrabando. En las devastaciones de Osorio, la ciudad fue destruida intencionadamente en 1606, para evitar el avance de la piratería inglesa y holandesa, que la tomaban como base para el norte del Atlántico. Renacida en 1740 con la llegada de familias canarias, el puerto recobró su importancia, que mantiene hasta hoy.
La Yaguana fundada en la isla de la Española por Nicolás de Ovando en 1502, actual Léogane en Haití. Fue destruida por orden del Rey Felipe III de España para combatir el contrabando que existía en esa zona. Estas destrucciones fueron conocidas como las Devastaciones de Osorio, debido a que ocurrieron bajo la administración del gobernador Antonio de Osorio en la isla de La Española. Los pobladores de La Yaguana y Bayahá fueron reasentados en la ciudad de Bayaguana.
Puerto Real fue un asentamiento que se estableció en la costa norte de la Isla de La Española en 1503, cerca del actual Fort Liberté en Haití. Recibió el titulo de villa y escudo de armas por disposición real del rey Fernando en 1508. En 1578 se trasladó a una región cercana y fue renombrado como Bayahá. Actualmente se denomina Cabo Haitiano, situado en la costa norte de ese país. Abandonada en 1601, se fundió con La Yaguana para constituir la actual Bayaguana.
Santa María de Belén fundada 6 de enero de 1503 por Cristóbal Colón en la actual Panamá, en la desembocadura del río Belén. Segundo asentamiento español en la América Continental. Quedaron 80 hombres bajo el mando de Bartolomé Colón. También tuvo una duración efímera, de 3 meses, a causa de la hostilidad de la población nativa.
San Juan de la Maguana fundada el 24 de junio de 1503 por Diego de Velázquez en la isla de La Española. Situada en el centro del valle de San Juan cerca del río San Juan, en la zona hoy conocida como Manoguayabo (cacicazgo de Maguana). Es la segunda ciudad americana fundada por los españoles que ha permanecido en el mismo lugar desde su fundación hasta la actualidad. Recibió el título de ciudad y escudo de armas por disposición real de 1508 del rey Fernando el católico. La Maguana en la actualidad es el poblado dominicano que conserva la mayor presencia de genotipos heredados de los tainos.
Lares de Guahaba fundada en la parte occidental de la isla de La Española por Rodríguez de Mencía en 1503. Recibió el título de villa y escudo real por disposición real de 1508 del rey Fernando. Tras las devastaciones de Osorio fue despoblada, siendo refundada en 1704, esta vez con el nombre de Concepción de Hincha. Hoy pertenece a la República de Haití con el nombre de Hinche.
Santa María de La Vera Paz fundada por Nicolás de Ovando en 1503 para atraerse al rebelde Roldán y sus numerosos seguidores. Situada en las cercanías del Golfo de Gonave de la isla de La Española, recibió el título de villa y escudo de armas por disposición real de 1508 del rey Fernando. Abandonada en 1606 por las devastaciones de Osorio, se convirtió en colonia francesa en el siglo XVIII y hoy lleva el nombre de Puerto Príncipe, que es la capital de la República de Haití.
Santa Cruz de el Seibo fundada el 10 de mayo de 1504 como fuerte en la isla de La Española por Juan de Esquivel, con el nombre de Santa Cruz de Hicayagua. El poblado de alrededor se edificó en 1505. Recibió el título de villa y escudo de armas por disposición del rey Fernando en el año 1508. La villa de Santa Cruz del Valle de Ycayagua, semilla de lo que siglos después se convertiría en la ciudad de El Seibo, está íntimamente relacionada con la última guerra que sostuvieron los tainos con los españoles en la isla de La Española en la que fueron definitivamente vencidos. En 1512 los vecinos del pueblo decidieron abandonarlo y junto con los pobladores de la Buenaventura se trasladaron a la margen oriental del río Seibo, a un paraje denominado actualmente El Llano, lugar de Cuesta Prieta. El nuevo asentamiento se llamó Santa Cruz del Seibo, en referencia al nombre del río en cuya margen, se edificó la nueva villa.
Compostela de Azúa fundada en 1504 en la costa caribeña de la isla de La Española por Diego Velázquez de Cuellar. El 7 de diciembre de 1508, por real cédula ordenado en Sevilla por el Rey Fernando el Católico, se le otorgó el título de villa y escudo de armas. Hacia la mitad del siglo XVI, la villa de Compostela era ya el asentamiento más próspero de toda la banda sur de la isla y lugar de paso obligado para los viajeros que se dirigían a la ciudad de Santo Domingo. Fue destruida por un terremoto y consumida por el tsunami que le siguió ocurrido el 18 de octubre de 1751. Pocos años más tarde, los moradores originales se asentaron definitivamente en la margen occidental del río Vía, a unos seis kilómetros al noreste de la antigua villa, localización actual de la ciudad de Azua de Compostela.
Bánica fundada por Diego Velázquez en 1504 en la isla de La Española, en la ribera izquierda del Río Artibonito. Fue reedificada en el lugar que hoy ocupa, en el año 1759.
Salvatierra de la Sabana fundada en 1504 por Nicolás de Ovando en el suroeste haitiano, recibió el título de villa y escudo de armas por disposición real de 1508 del rey Fernando. Abandonada en el siglo XVII por las devastaciones de Osorio, se convirtió en colonia francesa en 1726 con el nombre de Los Cayos.
Villanueva de Yáquimo fundada en 1504 por Nicolás de Ovando en el actual Jacmel en Haití. Recibió el título de villa y escudo de armas real por disposición real de 1508 del rey Fernando. Hoy es la ciudad haitiana de Aquin.
La Magdalena erigida como fortaleza en la isla de La Española, a tres o cuatro leguas de la villa de Santiago. El Almirante después de dos meses de reposo, en el mes de Diciembre de 1504, resolvió enviar a castigar a Guatiguaná por las matanzas de españoles hecha en sus predios. Y, con suficientes tropas de a pie y a caballo, se dirigieron guiados por los indios de Guacanagaríx, en busca de Guatiguaná. Estaba situada en un predio en que gobernaba un indio llamado Guanaoconel, subordinado de Guatiguaná en Macorix de Abajo, del cacicazgo de Guarionex, en el lugar que hoy conocemos por Jacagua, a una distancia de 10 a 12 leguas de La lsabela (35 millas, 65 kilómetros).
Salvaleón de Higüey erigida como fortaleza por Juan de Esquivel en 1505 en la isla de La Española. El 7 de diciembre de 1508 el asentamiento consiguió un mayor autogobierno, al serle concedido un privilegio real para mostrar un escudo de armas y título de villa por Fernando el católico. Por aquella época, esta localidad pertenecía como parroquia al condado de El Seibo. Tras unas décadas, Higüey fue trasladada lejos de la costa, al igual que las restantes villas del este.
Cotuí fue fundada oficialmente en 1505 por Rodrigo Trillo de Mexía, en la isla de La Española, durante el gobierno de Nicolás de Ovando en el lugar que ocupaba una población indígena y formaba parte de la jurisdicción de La Villa de la Buenaventura hasta 1519. En Cotuí fue donde se instaló la primera casa de la moneda en el nuevo mundo en 1530, según lo confirma Emilio Tejera en su libro Indigenismo, cuando dice en la página 482 que: «Un texto de los documentos inéditos del Archivo de Indias que en Cotuí fue el lugar donde se estableció la primera casa de fundición de moneda en Indias».
Montecristi fue fundado en la isla de La Española por Nicolás de Ovando en 1506 y repoblada por Juan de Bolaños y 60 familias de las Islas Canarias el 30 de mayo de 1533. Posteriormente fue despoblado durante las devastaciones de Osorio en 1606, con cuya población y la de Puerto Plata se funda Monte Plata. Luego fue repoblado el 25 de abril de 1879, como Distrito Marino.
Caparra primer asentamiento en la isla de Puerto Rico levantado el 8 de agosto de 1508, estableciéndose allí Ponce de León junto con su esposa e hijo. El antiguo asentamiento se convirtió en Guaynabo en 1769, al separarse su parroquia de la de Río Piedras. Conocido como Museo y Parque Histórico Ruinas de Caparra, se encuentra en el listado del Registro Nacional de Monumentos Históricos.
Sevilla la Nueva fundada en 1509 en la isla de Jamaica, fue el primer asentamiento europeo y español de la isla, en un lugar cercano a Santa Gloria. Así, ya en 1510, se nombró como primer teniente de gobernador de Jamaica a Juan de Esquivel. En 1524 sus pobladores la abandonaron y se trasladaron a Santiago de la Vega (Spanish Town), fundada por el adelantado Francisco de Garay, gobernador de Jamaica.
Guánica asentamiento levantado a principios de enero de 1510 por Cristóbal de Sotomayor, por orden de Juan Ponce de León en la costa sur de la isla de Puerto Rico. A consecuencia de sufrir una plaga de mosquitos que se desarrollaban en una laguna inmediata al puerto y cercada de una densa foresta, abandonaron el asentamiento al poco de haberse comenzado su fundación, trasladándose, la villa al puerto de la Aguada, donde recibió el nombre de Sotomayor.
San Sebastián de Urabá asentamiento levantado el 20 de enero de 1510 por Alonso de Ojeda y sus 300 expedicionarios en la costa oriental del gofo de Urabá, próximo a la actual localidad de Neococlí, hoy Colombia. Resistieron más de diez meses a la hostilidad de los nativos, quedando solo 42 hombres cuando decidieron abandonarlo.
Nombre de Dios asentamiento fundado el 8 de marzo (aprox.) de 1510 por Diego Nicuesa en la costa atlántica de Panamá, tuvo que ser abandonado, siendo repoblado en 1519 por Diego Albites para mantener el contacto de la recién fundada ciudad de Panamá en la costa del Pacífico, con el mar Caribe. Fue el primer puerto en el continente de la Flota de Indias. Se construyó una carretera de piedra de unos 80 km, conocida como Camino Real, que unía ambas ciudades y conectaba por tierra las rutas comerciales de la Flota de Indias con la Armada del Mar del Sur que partía del Callao. Estaba situada en un lugar muy difícil de fortificar, por lo que fue perdiendo importancia progresivamente. Después de 1596, la Flota de Indias cambió Nombre de Dios por la cercana (y más fácilmente fortificable) ciudad de Portobelo. La ciudad quedó casi abandonada. En la actualidad, pertenece al distrito de Santa Isabel, y es la cabecera del homónimo corregimiento de Nombre de Dios.
Aguada fundada en 1510 en la costa oeste de la isla de Puerto Rico, cuando Cristóbal de Sotomayor, lugarteniente de Juan Ponce de León, y por órdenes de éste, funda el primer poblado en el Sitio de la Aguada, con el nombre de Villa de Sotomayor. Fue el tercer asentamiento español en la isla de Puerto Rico. Recibió el título de Villa en 1778, llamándose Villa de San Francisco de la Aguada.
Santa María la Antigua del Darién primera ciudad fundada en la América continental en el año de 1510 en la costa occidental del golfo de Urabá, hoy territorio de Colombia, por Martín Fernández Enciso y Vasco Núñez de Balboa. Fue la capital de la gobernación de Castilla del Oro hasta 1519, en que la sustituyó la ciudad de Panamá. Con ello fue abandonada, constituyendo hoy sus restos, parte del Parque Arqueológico e Histórico de Santa María de Belén la Antigua del Darién, que cuenta con 50 hectáreas. El 20 de julio de 1515 se le otorgó el Título de Ciudad y escudo de armas, siendo la primera villa en conseguirlo en la América Continental.
Baracoa fundada el 15 de agosto de 1511 por Diego Velázquez de Cuellar en la costa noreste de la isla de Cuba, con el nombre de Nuestra Señora de la Asunción de Baracoa. Primera ciudad fundada en la isla de Cuba.
San Germán se fundó en 1512 en el sudoeste de la isla de Puerto Rico por orden de Juan Ponce de León cuyo nombre fue impuesto por el virrey Diego Colón. Fue el cuarto asentamiento español en la isla. Fue atacado y destruido por corsarios franceses, y mudado a tierra interior.
Puerto Píritu fundada en 1513 en la costa venezolana con el nombre de El Manglar.
Bayamo fundada el 5 de noviembre de 1513 en la isla de Cuba, por Diego Velázquez de Cuellar con el nombre de San Salvador de Bayamo. Segunda ciudad fundada en la isla de Cuba.
Santiago de Daguao fundada en la parte oriental de la isla de Puerto Rico en 1513 por orden del Virrey Diego Colón, en la desembocadura del Río Daguao. Cumplía la función de avanzada frente a los ataques indígenas. Un año más tarde de su fundación, el Rey Fernando El Católico ordenó que la zona fuera abandonada.
Trinidad fundada el 4 de enero de 1514 por Diego Velázquez de Cuellar en el sur de la isla de Cuba. Declarada por la UNESCO como Patrimonio Mundial de la Humanidad.
Camagüey fundada con el nombre de Villa de Santa María de Puerto Príncipe por el Teniente a Guerra Diego de Ovando el 2 de febrero de 1514 en la Punta de Gincho, cacicazgo de Mayanabo, en lo que hoy es la ciudad de Nuevitas de la isla de Cuba. La ceremonia de fundación ocurrió en el mismo lugar donde el Almirante Cristóbal Colón había plantado una cruz el 18 de noviembre de 1492. En marzo de 1516, los pocos vecinos se trasladaron a un lugar más sano y más habitable, el cacicazgo de Caonao, y en 1526 comenzaron su definitivo traslado al actual emplazamiento de Camagüey, que se completó en 1538.
La Habana fundada en la costa sur de la isla de Cuba en abril de 1514 por Pánfilo de Narváez, , en la playa de Mayabeque. En 1519 se trasladó al norte junto al río Almendares (Casiguaguas) y el 16 de noviembre de 1519 a su actual emplazamiento, el puerto natural de La Habana, en la costa norte de la isla, con el nombre de Villa de San Cristóbal de La Habana. Declarada como Patrimonio Mundial de la Humanidad por la UNESCO.
Sancti Espíritus fundada en la isla de Cuba el 4 de junio de 1514 por Diego Velázquez de Cuellar a orillas del río Tuinucú, en la actual localidad de Pueblo Viejo, a unos 8 km de su ubicación actual. En 1522 se trasladó a las orillas del río Yayabo, a unos ocho kilómetros del lugar original.
Arecibo fundada como asentamiento el 13 de marzo de 1515 en la isla de Puerto Rico cuando la corona española autorizó el repartimiento de 200 indígenas del cacique Xamaica Arasibo. En 1616 recibió su nombre oficial; también conocida como Villa del Capitán Correa en memoria del teniente de guerra Antonio de los Reyas Correa, que el 5 agosto de 1702 defendió la ciudad de un ataque británico. El 14 de enero de 1778, por real cédula, se concedió a esta población el título de Villa.
San Juan de los Remedios, fundada en la costa norte de la isla de Cuba el 24 de junio de 1515 por Vasco Porcallo de Figueroa.
Santiago fundada en el sureste de la isla de Cuba el 25 de julio de 1515 por Diego Velázquez de Cuellar, a las orillas del río Paradas y posteriormente trasladada a su ubicación actual, alrededor de lo que hoy es el parque Céspedes.
Acla fundada por Pedrarias a finales de 1515 en la costa del caribe de Panamá. Debido a la creciente actividad de la ciudad de Nombre de Dios, fue abandonándose poco tiempo después, hasta que en 1532 quedó totalmente desierta de españoles.
Cumaná fundada el 27 de noviembre de 1515 en Venezuela por fray Pedro de Córdoba, con el nombre de Nueva Córdoba. Previamente en 1501, un grupo de frailes franciscanos estableció una misión en el mismo lugar, la primera en el Reino de Tierra Firme, pero fue atacada en numerosas ocasiones por los indígenas de la zona. Conocida desde 1500 como Puerto de las Perlas, se le dio el nombre definitivo de Cumaná en 1569 y recibió el título de ciudad el 3 de julio de 1.591, con privilegio de escudo de armas.
Veracruz fundada el 22 de abril de 1519 por Hernán Cortés en lo que hoy es México, con el nombre de la Villa Rica de la Vera Cruz, en las playas frente al islote de San Juan de Ulúa. Acompañado de Francisco de Montejo y Alonso Hernández de Portocarrero, Cortés estableció en Veracruz el primer Ayuntamiento de la América continental. El rey de España Carlos I le otorgó mediante Real Cédula el escudo de armas a la Villa Rica de la Vera Cruz el 14 de julio de 1523.
Santa Cruz asentamiento y fuerte establecido en 1514 durante la gestión de Pedrarias, en tierras de los caciques Comadre y Pocorosa (Panamá), por Juan de Ayora lugarteniente del gobernador . No subsistió.
Los Anades asentamiento establecido en 1515 en territorio del golfo de San Blas, territorio del cacique de Tubanama (Pamamá), por Juan de Ayora, lugarteniente del Gobernador Pedrarias. No subsistió.
Fonseca asentamiento establecido en 1516 por Hernán Ponce y Bartolomé Hurtado en las tierras chiricanas del oeste del actual Panamá, la cual no logro subsistir.
Ciudad de Panamá fundada el 15 de agosto de 1519 por Pedro Arias Dávila, con el nombre de Nuestra Señora de la Asunción de Panamá, siendo la primera ciudad europea y española en las costas del Mar del Sur- Océano Pacífico, y la más antigua de tierra firme que existe hasta nuestros días. Su fundación reemplazó a las anteriores ciudades de Santa María la Antigua del Darién y Acla, convirtiéndose en la capital de Castilla del Oro. El 15 de septiembre de 1521, recibió mediante Real Cédula, el título de Ciudad y un Escudo de Armas conferido por Carlos I de España. Fue trasladada el 21 de enero de 1673, y se ubicó a las faldas del cerro Ancón, y hoy día se conoce como “Casco Antiguo. Fue declarada Patrimonio Mundial de la Humanidad por la Unesco.
Melilla asentamiento levantado por Francisco de Garay en 1519 en la costa norte de la isla de Jamaica, al este de Sevilla la Nueva, probablemente en el mismo solar que la actual Port de Santa María. Desapareció pronto sin datos documentales.
Oristán asentamiento levantado por Francisco de Garay en la costa sudoeste de la isla de Jamaica en 1519, probablemente la moderna Bluesfield. También de duración efímera pero sin mas datos documentales.
Medellín de Bravo fundada por Gonzalo de Sandoval en 1520 en la región de Sotavento, actual México, con el nombre de Medellín, después de la batalla de la Noche Triste. Cuenta hoy con más de 35.000 habitantes. El rey de España Carlos I le otorgó mediante Real Cédula el escudo de armas a la ciudad de Medellín el 14 de julio de 1523.
Villa de Santiago de la Vega, fundada en 1520 por el gobernador español Francisco de Garay en la isla de Jamaica. Fue el asentamiento español mas importante en la isla y el nombre en inglés de Spanish Town lo recibió en 1655 cuando Inglaterra la conquistó. Situada a a orillas del «caudaloso Caguaya (Río Cobre), que casi la cerca, fue capital de Jamaica hasta el siglo XIX. Aquí se construyó la catedral más antigua de Jamaica.
Tepeaca fundada el 4 de septiembre de 1520 por Hernán Cortés en lo que hoy es México, con el nombre de Villa Segura de la Frontera. Fue la segunda ciudad fundada en la Nueva España por los españoles, en el camino a Tenochtitlán desde Veracruz, por encontrarse cerca de sus aliados, los Tlaxcaltecas. En 1543 fue trasladada por los frailes franciscanos al pie del cerro, donde levantaron un gran monasterio consagrado a San Francisco de Asís. El Escudo de Armas le fue concedido el 22 de febrero de 1549. El rey de España Carlos I le otorgó mediante Real Cédula el escudo de armas a la ciudad de Tepeaca el 14 de julio de 1523.
Hato Mayor del Rey fundada en 1520 en la isla de La Española por Francisco Dávila, como una hacienda dedicada a la ganadería y la agricultura. En 1746 se fundó como pueblo.
La Florida fue el primer asentamiento europeo y español levantado en la costa de La Florida, en la bahía de Carlos, en la boca del río Caloosahatchee, aproximadamente al norte de lo que hoy es el Parque Nacional de los Everglades. Establecido en los primeros meses de 1521 por Juan Ponce de León y sus 200 expedicionarios. Pocos meses después durante un reconocimiento tierra adentro, los españoles fueron atacados por los indios calusa, que hicieron una gran matanza e hirieron de un flechazo en el muslo a Ponce, decidiendo entonces poner fin al asentamiento y retirarse a Cuba donde Juan Ponce de León murió a consecuencia de las heridas en julio de 1521.
San Juan fundada en 1521 en la isla de Puerto Rico por Juan Ponce de León. Construida en una isleta, el lugar se llama Viejo San Juan. Ponce ayudó a diseñar la ciudad, supervisó la construcción de sus potentes murallas y determinó qué estructuras debían ser construidas y donde. Situado en un istmo, el Viejo San Juan es defendido por dos fortalezas: El Morro y el Fuerte San Cristóbal. Fue declarada Patrimonio Mundial de la Humanidad por la UNESCO en 1983.
Ciudad de México refundada por Hernán Cortés el 13 de agosto de 1521, donde decidió establecer en la antigua Tenochtitlan la capital de la Nueva España, ordenando su reconstrucción. El escudo de armas le fue otorgado por Carlos I de España el 4 de julio de 1523 y en el año de 1545 fue reconocida por Carlos I como por Muy Noble, Insigne, Muy Leal e Imperial Ciudad de México. Su centro historio ha sido declarado por la UNESCO como Patrimonio Mundial de la Humanidad en 1987, que cuenta con cerca de 1.500 edificios, entre templos, museos, hoteles, tiendas, galerías, teatros y centros culturales.
Sayula fundada el 22 de diciembre de 1521 por Alonso de Ávalos en el hoy Jalisco (México). Situada inicialmente en las lomas de Santa Inés, el 15 de abril de 1646 a petición de los antiguos pobladores se trasladó con el nombre de San Francisco de Sayula, al llano de Altept-Xomolyotl por donde pasaba el camino real. Construida a la usanza española, con calles muy anchas y rectas trazadas a línea de cordel, se edificaron las casas del Rey, una muy amplia plaza central, una Iglesia con atrio muy extenso y un mesón.
Toluca fundada el 19 de marzo de 1522 en el actual México con el nombre de Toluca de San José. Como población primero y después como villa y ciudad, fue planificada por los españoles, quienes trazaron los primeros planos en lo que actualmente se conoce como plaza “González Arratia”, en donde se construyó la primera iglesia llamada de la Tercera Orden por los Franciscanos.
Natá de los Caballeros fundada el 20 de mayo de 1522 por Gaspar de Espinosa, que era teniente de Pedro Arias Dávila en Panamá. Es la segunda ciudad más antigua del litoral Pacífico del continente americano.
Coatzacoalcos fundada el 8 de junio de 1522 por Gonzalo de Sandoval en el actual México, con el nombre de Villa del Espíritu Santo. Situada en la margen derecha del río Coatzacoalcos, a 20 km de su desembocadura, se consideró como el mejor puerto natural de la costa del golfo de México, donde se podrían realizar actividades comerciales y marítimas. Este asentamiento (hoy Barragantitlán) se ubicó en el territorio de los antiguos olmecas. El 4 de julio de 1523, el rey Carlos I de España (Emperador Carlos V) le otorgó su escudo de armas.
Zimapán fundada el 24 de junio de 1522 en el actual México, al norte de su capital.
Pánuco fundado el 26 de diciembre de 1522 por Hernán Cortés en la costa atlántica del actual México, con el nombre de Villa de Santiesteban del Puerto.
Tapalpa fundada en 1524 en el actual Jalisco (México) por Alonso de Ávalos.
Zacoalco de Torres fundado en 1524 en el actual Jalisco (México) por Juan de Escárcena.
Taboga fundada en 1524 en la isla de Taboga por Hernando Luque en el golfo de Panamá.
Acajutla fundada en 1524 en el actual El Salvador después de la batalla de Acaxual.
Tecpán fundado con el nombre de Tecpam-Guatemala por Pedro de Alvarado y sus aliados tlaxcaltecas y cholutecas cerca de donde se encontraba la ciudad de Iximché en 1524. Fue la primera capital de Guatemala con el nombre de Santiago de los Caballeros de Guatemala.
Tela fue la primera población fundada por los españoles en la actual Honduras, el 3 de mayo de 1524, por Cristóbal de Olid.
Quetzaltenango fundada el 15 de mayo de 1524 por Pedro de Alvarado en Guatemala, sobre el asentamiento de Xelajú. También llamada Xela por gran número de guatemaltecos, es la segunda ciudad más importante de Guatemala, a 291 km al noroeste de la capital Ciudad de Guatemala.
León primera ciudad fundada en la actual Nicaragua, el 15 de junio de 1524 por Francisco Hernández de Córdoba, con el nombre de Santiago de los Caballeros de León, a orillas del volcán Mamotombo. Su ubicación (León Viejo), declarado Patrimonio Mundial de la Humanidad, dista 30 km de la actual ciudad de León, a donde fue trasladada en 1610 a raíz de un terremoto y de la erupción del volcán. Sus ruinas se han convertido en un importante atractivo turístico. Fue la capital de Nicaragua hasta 1824.
Granada fundada el 8 de diciembre de 1524 por Francisco Hernández de Córdoba, en la actual Nicaragua, a orillas del lago Cocibolca.
Huehuetenango fundado en 1525 en la actual Guatemala por Gonzalo de Alvarado.
Puerto Cortés fundado en 1525 en la actual Honduras por el capitán Gil González Dávila, con el nombre de Villa de la Natividad de Nuestra Señora, en la zona que hoy se conoce como «Cienaguita». Rebautizado como Puerto Caballos en 1526, permaneció con este nombre hasta 1869.
Trujillo fundada el 18 de mayo de 1525 por Juan de Medina. Situada en las costas del Mar Caribe, en lo que hoy es Honduras, fue el primer sitio de tierra firme de América donde había llegado Cristóbal Colón, el 14 de agosto de 1502 y celebrado en esa misma fecha la primera Misa en el nuevo continente. En 1532 obtuvo la categoría de ciudad y el rey Carlos I le concedió su escudo de Armas.
Tlaxcala de Xicohténcatl fundada el 3 de octubre de 1525 en el actual México, con el nombre de Santa María de la Nueva Tlaxcala. Fue sede del primer obispado de la Nueva España y se le otorgó un escudo de armas y el título de Leal Ciudad por real provisión de Carlos I de España en 22 abril de 1535 reconociéndola como civitas. El conjunto del convento franciscano y la catedral de Tlaxcala fue declarado como Patrimonio Mundial de la Humanidad.
Tepotzotlán fundado en 1525 en el actual México cuando se erigió la primera ermita franciscana. Declarada por la UNESCO Patrimonio Mundial de la Humanidad (como parte del Camino Real de Tierra Adentro).
San Salvador con el precedente de un asentamiento previo en 1525, fue fundada el 1 de abril de 1528, en el actual El Salvador, en el valle de la Bermuda. Fue trasladada a su actual ubicación en 1545, y el 27 de septiembre de 1546 la corona de España elevó a San Salvador a la categoría de “Ciudad” de los reinos de España.
Hasta la primera mitad del siglo XVI y durante el segundo cuarto, fueron fundadas los siguientes asentamientos, poblaciones y ciudades en los actuales países americanos:
En ESTADOS UNIDOS: San Miguel de Guadalupe (1526)
En MÉXICO: Oaxaca (1526), Acámbaro, Colima, Comala, Angamacutiro, Manzanillo y Tecomán (1527), Chiapa de Corzo y San Cristóbal de las Casas (1528), Taxco (1529) Coeneo y Temascaltepec (1530), Culiacán, Puebla, Santiago de Querétaro, San Juan del Río, Tepic, Chametla, Navito y Bacalar (1531), Villa de la Purificación, Ciudad Valles, Cherán y Uruapan (1533), Pátzcuaro (1534), Cholula, Tacámbaro (1535), Tuxpan (1536), Silao (1537), Amealco y Champoton (1538), San Francisco de Campeche, Compostela, Tehuacán, Aporo y Santiago Maravatío (1540), Zapopan , Morelia, Tlacotalpan y Calkiní (1541), Guadalajara, Mérida, Ahuaulco, San Miguel de Allende y Pénjamo (1542), Izamal, Valladolid y Churintzio (1543), Tamaholipa (1544), Cimatán (1545), Zacatecas y Tepezalá(1546), Irapuato (1547), Zacapú (1548), Uriangato, Peto y Ostuacán (1549), Acapulco, Matehuala, Cuitzeo, Indaparapeo, Petatlán, Jalpa de Méndez y Oxkutzcab (1550)
En GUATEMALA: Chimaltenango (1526), San Carlos Sija (1526), Iztapa (1534), Santa Cruz del Quiché (1539), Lanquín (1541), Antigua Guatemala y Santo Domingo de Cobán (1542), Santa Cruz Verapaz (1543), San Martín Jiltepeque (1545), Sololán (1547) y Santiago Atitlán (1547)
En NICARAGUA: San Carlos (1526), Ciudad Antigua (1531) y El Realejo (1532)
En ECUADOR: Esmeraldas (1526), Quito, Portoviejo, Alausí, Charapotó, Zapotillo y Riobamba (1534), Tulcán (1535), Guayaquil (1535), Ambato (1534, 1698), Quevedo (1538), Atacames (1543), Loja, Ávila y Mospa (1548), Zaruma y Zamora (1549)
En la isla de COCHE: San Pedro de Coche (1526)
En VENEZUELA: Coro (1527), Los Puertos de Altagracia, Maracaibo, Parroquia de San Juan Bautista y El Valle del Espíritu Santo (1529), Porlamar (1536), El Tocuyo (1545) y Tocuyito (1547)
En COLOMBIA: , Malambo (1529), Silos (1530), Santa Marta (1525), Cartagena y Mahates (1533), Sincelejo, Tolú, María la Baja, Ipiales y Timbío (1535), Cali, Túquerres, El Banco y Yumbo (1536), Popayán, Mompós, Toro, Pasto, Simití, Barrancabermeja, Chipatá, Marmato y San Juan de Arana (1537), Bogotá, Timaná, Riohacha, Huila y Ciénaga (1538), Barbosa, Vélez, Tunja, Anserma, Neiva y Buenaventura (1539), Cartago (1540), Riosucio, Pereira, La Victoria, Tenerife y Antioquía (1541), Ama y Málaga (1542), Santander de Quilichao (1543), Tamalameque (1544), Pamplona, Valledupar Cócota de Velasco y Mariquita (1549) e Ibagué (1550)
En El SALVADOR: San Martín Perulapán (1530) y San Miguel (1530)
En HONDURAS: Olanchito (1530), Choluteca (1535), Nacaome (1535), Omoa (1536), San Pedro Sula y y Gracias (1536)
En PERÚ: San Miguel de Piura y Paita (1532), Andahuaylas (1533), Cuzco, Jauja y Trujillo (1534), Lima (1535), El Callao (1537), Chachapoyas y Tarma (1538), Huánuco y Camaná (1539), Ayacucho (Huamanga, 1539), Moyobamba, Arequipa y Yungay (1540), Tacna y Moquegua (1541), Chirinos (1548), Jaén (1549) y Ferreñafe (1550)
En BOLIVIA: Paria (1535), Tupiza (1536), Sucre (1538), Potosí (1545) y La Paz (1548)
En CHILE: Valparaíso (1536), Santiago (1541), Arica (1541), La Serena (1544), Penco y Concepción (1550)
En ARGENTINA: Buenos Aires (1536) y Santiago del Estero (1550)
En PARAGUAY: Asunción (1537), Altos (1538, 1580), Ypané y Atyrá (1538), Guarambaré (1538, 1682), Itá (1539, 1585), Tobatí (1539) y Ygatimí (1549)
En PANAMÁ: Badajoz Bocas de Toro (1540)
En COSTA RICA: Nicoya (1544)
En la isla de CUBA: Holguín (1545)
En la isla de LA ESPAÑOLA: Neiba (1546)
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